莎士比亚早期的古典和意大利风格的喜剧，包含了紧凑的情节和精确的喜剧顺序，在1590时代中期后转向他成功的浪漫喜剧风格。《仲夏夜之梦》是浪漫、仙女魔力、适度夸张滑稽的综合。他的下一部戏剧，同样浪漫的《威尼斯商人》，描绘了报复心很重的放高利贷的犹太商人夏洛克，反映了伊丽莎白时期的观念，但是现代的观众可能会感受到种族主义观点。《无事生非》的风趣和俏皮、《皆大欢喜》中迷人的乡村风光、《第十二夜》里生动的狂欢者构成了莎士比亚经典的喜剧系列。他笔下的角色变得更加复杂和细腻，他可以自如地在幽默和严肃的场景间切换，诗歌和散文中跳跃，来完成他各种叙述性的成熟作品。1600年到1608年期间是莎士比亚的“悲剧时期”，尽管这段时期他还创作了一些“问题剧”，如《一报还一报》和《终成眷属》。这段时期的创作开始于两个悲剧：一部是《罗密欧与朱丽叶》，这是一部著名的浪漫悲剧，描绘了爱情和死亡。另一部是《哈姆雷特》，哈姆雷特王子是他作品中第一位真正的悲剧英雄。其中那段著名的独白——“生存还是毁灭，这是一个值得考虑的问题！”（To be or not to be; that is the question），成为后世津津乐道的不朽经典台词。和内向的哈姆雷特不同（其致命的错误是犹豫不决），接下来的悲剧英雄们奥瑟罗和李尔王，失败的原因是做决定时犯下轻率的错误。莎士比亚戏剧的悲剧情节通常结合了这类致命的错误和缺点，破坏了原有的计划并毁灭了英雄和英雄的爱人们。在《奥瑟罗》中，坏蛋伊阿古挑起了奥瑟罗的妒忌，导致他杀死了深爱他的无辜的妻子。在《李尔王》中，老国王放弃了他的权力，从而犯下了悲剧性的错误，导致他女儿的被害。《麦克白》是莎士比亚最短最紧凑的悲剧，无法控制的野心刺激着麦克白和他的太太麦克白夫人，谋杀了正直的国王，并篡夺了王位，直到他们的罪行反过来毁灭了他们自己。在这个剧本中，莎士比亚在悲剧的架构中加入了超自然的元素。在他最后的创作时期，莎士比亚转向传奇剧，又称为悲喜剧。这期间主要有三部戏剧作品：《辛白林》、《冬天的故事》和《暴风雨》，还有与别人合作的《太尔亲王配力克里斯》。这四部作品与悲剧相比没有那么阴郁，和1590年代的喜剧相比更严肃一些，最后以对潜在的悲剧错误的和解与宽恕结束。